В статье анализируются проблемы правового регулирования организации проведения в России обязательных медицинских осмотров (предварительных и периодических). Выявлены имеющиеся в нормативных правовых актах расхождения в юридической терминологии, что не только усложняет толкование правовых норм, но и формирует неправильную правоприменительную практику со стороны работодателя. Рассматривается правовая природа оформляемых в ходе проведения осмотров медицинских и иных документов, в результате чего формулируется вывод о необходимости работодателю принимать локальные нормативные акты по вопросам организации проведения медицинских осмотров, разрабатывать и утверждать формы отдельных документов. Акцентировано внимание на пробелах трудового законодательства в части обязательных медицинских осмотров и предложены возможные варианты их устранения с учетом зарубежного опыта. Цель статьи - выявить состояние, правовые проблемы института обязательных медицинских осмотров в сфере труда. Задачи исследования: анализ правовых норм, регулирующих порядок организации и проведения предварительных и периодических медицинских осмотров, обнаружение пробелов в правовом регулировании отношений по осуществлению медицинских осмотров, определение возможных путей и форм решения выявленных пробелов законодательства. Методы исследования: системно-структурный, формально-юридический, формально-логический, критико-правовой. Выводы: целесообразно принятие исполнительными органами власти в сфере здравоохранения унифицированных форм ряда документов, отнесенных к категории медицинских документов. Исходя из зарубежного опыта внесены предложения по урегулированию в России вопросов, касающихся проведения медицинских осмотров иностранных работников, признания результатов медицинских осмотров при внутреннем и внешнем переводе работника на другое место работы и осуществлении внешнего совместительства с учетом тождества производственных факторов.