В разные годы в том или ином государстве, особенно в переходные периоды, связанные со сменой парадигм государственного, общественного и правового развития, обострялась проблема соотношения принципов законности и целесообразности. В настоящее время, когда общество постмодерна вступает в эру шестого технологического уклада, правовое регулирование общественных отношений стремительно обновляется и трансформируется, однако по-прежнему преобладает скорее «догоняющий» его характер, сохраняются дефекты в праве, пробельность законодательства, опосредующего технологическое развитие, имеются иного рода несовершенства нормативного правового массива. В сложившихся обстоятельствах проблема корреляции законности и целесообразности становится особенно актуальной. Цель исследования — выявить соотношение законности и целесообразности в современном постиндустриальном обществе. В статье с применением формально-юридического, исторического, формально-логических методов, методов моделирования, прогнозирования, а также постклассической юридической методологии (герменевтика, синергетика права) анализируется классическое и современное понимание обозначенных принципов; законность и целесообразность исследуются в аспекте смены правовых циклов и парадигм правового развития; Конституция Российской Федерации 1993 г. рассматривается как основа законности в современном российском государстве; даются характеристики общества постмодерна; обозначаются проблемы правового развития и опережающего правотворчества в постиндустриальном обществе; в аспекте усиления принципа законности анализируется проводимая в России с начала 2020 г. конституционная реформа. Автор формулирует выводы о соответствующих современным реалиям изменении роли и трансформации закона как основного источника права, моделирует понимание законности и прогнозирует соотношение данного принципа с принципом целесообразности в условиях обновления нормативного правового массива при переходе к шестому технологическому укладу.